Изомеры гексана

Гексан является шестым членом гомологического ряда алканов. Существуют различные варианты строения молекулы – изомеры гексана. Структурные различия изомеров обусловливают разные свойства.

Формула и строение гексана

Как насыщенный углеводород, гексан характеризуется максимально возможным количеством водорода в молекуле. При этом все четыре валентности углеродных атомов задействованы в простых ковалентных связях.

Молекулярная формула гексана показывает, что любой его изомер, независимо от строения, представляет собой предельное соединение с линейной (не имеющей замкнутых участков) молекулой, в которой отсутствуют кратные связи.

Наглядным примером может служить изомер с простейшим строением – н-гексан. Структурная формула нормального гексана имеет вид

Необходимо отметить, что она не отражает зигзагообразного пространственного расположения атомов в цепи , возникающего вследствие тетраэдрических валентных углов () -гибридизованного углерода.

Цепь может принимать различные конформации за счет вращения вокруг простых -связей. Изменения конформации не являются изомерами, поскольку не вызывают перестройки углеродной цепочки.

Изомерия гексана

Как представитель ряда алканов, гексан обладает структурной изомерией, обусловленной различиями в расположении звеньев углеродного скелета. Изомеры гексана отличаются друг от друга наличием или отсутствием в молекуле алкильных радикалов, их количеством и позицией.

Существует всего пять изомерных соединений с составом , которые имеют распространенные тривиальные наименования помимо систематических.

В таблице представлены полные и сокращенные структурные формулы всех возможных для гексана изомеров.

В номенклатуре изомерных соединений названия строятся на основе наиболее протяженной неразветвленной углеродной цепочки, даже если в записи она имеет изогнутый вид. Таблица демонстрирует верный и неверный варианты наименования и сокращенной формулы изомера гексана:

Это интересно:

Изомеры пентена

Гомологи бензола

Свойства гексана

Вследствие структурных различий при одном и том же атомном составе изомеры представляют собой разные вещества, характеризующиеся неодинаковыми свойствами.

Физические свойства (таблица)

Все изомеры состава представляют собой бесцветные жидкости со слабо выраженным специфическим запахом. Изомерия оказывает влияние на термические характеристики веществ:

Химические свойства

Поскольку у алканов нет межклассовых изомеров, все вещества состава проявляют свойства, типичные для предельных углеводородов:

  • неспособность к реакциям присоединения;
  • участие в реакциях замещения:

  • устойчивость к окислению при низких температурах;
  • горючесть:

  • разложение (крекинг) при энергичном термическом воздействии:

  • способность к отщеплению водорода с образованием непредельных и циклических углеводородов:

Получение гексана

В промышленности гексан и его изомеры получают в процессах переработки нефтепродуктов:

  • нормальный гексан – при прямой перегонке;
  • изогексаны – при каталитическом разделении (крекинге).

Для лабораторных нужд используют следующие методы:

  • гидрирование циклогексана:

  • восстановление галогенгексана:

  • восстановление спирта:

  • гидрирование непредельных углеводородов:

  • сшивание галогеналканов (синтез Вюрца):

Применение гексана

Различные изомеры состава находят широкое применение в топливной и химической промышленности:

  • В качестве компонентов топлива используются изомеры с наиболее разветвленной цепью – диметилгексаны (н-гексан ввиду склонности к детонации, наоборот, снижает качество бензина).
  • В производстве ароматических углеводородов при нефтепереработке.
  • Как растворитель гексан используется в органическом синтезе, хроматографии, при экстракции из натурального сырья растительных масел, в лакокрасочном производстве и нефтедобыче.
  • При обработке порошковых материалов в нанотехнологии.

Заключение

Гексан – соединение, незаменимое во многих отраслях, однако работа с ним сопряжена с риском. Гексан отличается взрывоопасностью и высокой степенью воспламеняемости, обладает негативными биологическими (наркотическими) свойствами. Это токсичное соединение относится к умеренно опасным (третий класс) веществам.

При работе с гексаном и его изомерами необходимо соблюдение техники безопасности и правильное использование средств защиты (респираторов, перчаток) и оборудования.

Ссылка на основную публикацию