Изомеры пентена

Пентен – ненасыщенный углеводород ациклического строения, четвертый член гомологического ряда алкенов. Пентен содержится в продуктах нефтепереработки. Вследствие структурных и геометрических отличий в строении молекул одинакового состава пентену присуще свойство изомерии. Изомеры пентена находят применение в производстве топлива и в органическом синтезе.

Строение пентена

Химическая формула пентена – . До полного насыщения валентностей углерода молекуле пентена не хватает двух атомов водорода. Гибридизация орбиталей у двух из пяти углеродных атомов принадлежит к типу , то есть затрагивает не все валентные электроны.

Гибридные электронные облака, расположенные в одной плоскости с центрами взаимодействующих атомов, вступают в прочную -связь. -орбитали этих атомов остаются негибридными и путем бокового перекрывания образуют -связь, которая менее устойчива, так как находится вне оси, соединяющей атомные ядра.

Сочетание  представляет собой двойную связь , на которую углеродные атомы затрачивают по две свободных валентности из четырех. Поэтому пентен, подобно всем углеводородам ряда алкенов, имеет в молекуле на два водородных атома меньше, чем соответствующие предельные соединения – алканы.

Электронная, структурная и скелетная формулы пентена с простейшей неразветвленной углеродной цепью имеют вид:

Изомерия пентена

Количественный состав молекулы  и присутствие в ней двойной связи обусловливают существование различных вариантов порядка соединения и взаимного расположения атомов.

Структурные изомеры

Структура молекулы определяется позицией, которую занимает в молекуле двойная связь, и формой (ветвлением) углеродного скелета. По этим признакам соединения состава  насчитывают пять изомерных форм:

Межклассовые изомеры пентена

Соединения состава  существуют в классе циклоалканов:

Перечисленные в таблице алициклические углеводороды также изомерны пентену.

Это интересно:

Общая формула циклоалканов

Окисление алкенов перманганатом калия

Пространственные изомеры

Цис- и транс-изомеры с химической формулой  возникают у пентена-2. Они различаются расположением алкильных и водородных заместителей относительно связи :

Таким образом, у пентена существует шесть изомеров, относящихся к ряду алкенов, и четыре межклассовых изомера из ряда циклоалканов.

Физические свойства

Пентены представляют собой бесцветные, легкие, подвижные жидкости, кипящие при низких температурах. Пары пентенов тяжелее воздуха, в смеси с ним способны образовывать взрывоопасные смеси. Все изомеры, принадлежащие к классу алкенов, имеют общие физические свойства:

Различия в свойствах, обусловленные особенностями строения изомеров, представлены в таблице:

Химические свойства

Пентены проявляют в химических взаимодействиях все свойства, присущие алкенам.

  1. Электрофильное (ионное) присоединение:
  2. Радикальное присоединение с разрывом -связи:
  3. Радикальное замещение с сохранением -связи:
  4. Окисление:
  5. Изомеризация:
  6. Полимеризация:
  7. Разложение:

Получение пентенов

  • Промышленный способ:
  • Лабораторные методы (общая схема):

Применение пентенов

В промышленности используются все изомеры пентена:

  • пентен-1 в составе смеси углеводородов применяется в производстве бензина;
  • пентен-1 и пентен-2 используются в синтезе амиловых (пентанолы) и гексиловых (гексанолы) спиртов и соответствующих альдегидов – пентаналя и гексаналя;
  • 2-метилбутен-1 и 2-метилбутен-2 применяются в органическом синтезе: получении сложных эфиров, спиртов и изопрена;
  • 3-метилбутен-1 находит применение в производстве пластических масс, а также добавляется в состав топлива с целью повышения октанового числа.

Продукты полимеризации пентенов используются в качестве компонентов смазочных масел и типографской краски.

Изомеры пентена в смеси с добавлением изопентана (так называемый технический пентен) служит сырьем для синтеза бутадиена.

При работе с пентенами необходимо использовать средства защиты дыхательных путей и перчатки, так эти соединения оказывают раздражающее воздействие. Поскольку смесь паров пентеновых углеводородов взрывоопасна, следует соблюдать правила техники безопасности.

Ссылка на основную публикацию