Применение алкенов

К углеводородным соединениям класса алкенов относятся вещества, обладающие высокой реакционной способностью. Это свойство дает возможность получать из алкенов важные продукты, в которых нуждаются различные отрасли от транспорта до фармацевтической промышленности. Широкое и массовое применение алкенов является причиной постоянного роста их производства.

Получение алкеновых углеводородов

Главный источник сырья для алкенов – предельные углеводороды, выделяемые из нефти, нефтяных попутных газов и природного газа, а также их производные.

Основные способы получения алкенов в промышленности

1. Высокотемпературная переработка горючих полезных ископаемых.

• Пиролиз.

Процесс пиролиза (термического разложения) высокомолекулярных алканов и циклоалканов проводится при  и давлениях порядка (близких к атмосферному), без доступа воздуха. Реакция протекает быстро, в течение .

Пиролиз – распространенный способ получения наиболее востребованных алкенов – этилена и пропилена.

• Крекинг.

Отличие крекинга от пиролиза состоит в более низкой рабочей температуре процесса (450 — 550℃ 450 — 550℃) и в большей длительности, однако при этом требуется повышенное давление .

Крекингом нефти и газойля получают значительную часть бутилена, изобутилена и более высокомолекулярных алкенов.

• Коксование.

При термической обработке каменного угля образуется коксовый газ, содержащий этилен. В ряде случаев его выделение оказывается экономически выгодным и производится в промышленных масштабах.

2. Дегидрирование алканов.

Нагревание алканов до  на катализаторе приводит к отнятию водорода:

Читайте также:

Циклические углеводороды

Химические свойства алкадиенов

Водородный показатель pH: общее понятие и методы определения. Таблицы величин pH

Лабораторный синтез алкенов

Алкены получают в лаборатории с помощью таких методов, как:

• Дегидратация спиртов.

Отщепление гидроксогруппы OHOH и водорода HH от молекулы спирта протекает при 150℃ и выше в присутствии сильного водопоглощающего агента, например, концентрированной серной или фосфорной кислоты:

Данный способ может применяться и для промышленного синтеза в том случае, если стоимость этанола, получаемого из сельскохозяйственного сырья, оказывается ниже, чем у нефтепродуктов.

• Дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов.

Если в дигалогеналкане галогенизированы атомы углерода, расположенные в молекулярной цепочке рядом, они могут быть отщеплены с образованием алкена цинком либо другим активным металлом – магнием:

От молекулы моногалогеналкана возможно отнятие водорода и галогена щелочью, растворенной в спирте. В результате отщепления в молекуле возникает двойная связь:

Водород отщепляется от наименее гидрированного углеродного атома в молекуле галогеналкана (правило Зайцева).

• Гидрирование алкинов.

В присутствии специального катализатора Линдлара алкины гидрируются до алкенов:

Полное гидрирование приводит к образованию алканов.

Области применения алкенов

В качестве химического сырья или конечного продукта алкены широко востребованы в промышленности.

Синтез полимеров

Из этилена и его производных получают полиэтилен, тефлон (политетрафторэтилен), полистирол, поливинилхлорид; из пропилена – полипропилен. Этилен и пропиленгликоли, получаемые окислением соответствующих алкенов, используются в производстве полиуретанов.

Из этилен-пропиленовых эластомеров изготавливают резины и изоляционные материалы. Бутен (бутилен) представляет собой сырье для получения изопрена, бутадиена, изобутилена, продуктами полимеризации которых являются каучуки.

Производство горюче-смазочных материалов и антифризов

В качестве добавок к бензинам применяются:

• этилбензол;
• изопропилбензол, или кумол (получают на основе пропена);
• изооктан (синтезируют с использованием бутена).

Производные этилена и изобутилена входят в состав машинных масел. Многоатомные спирты этиленгликоль и пропиленгликоль используются как основа для антифризов.

Бутилен содержится в газовых смесях для сварки и резки металлов.

Производство растворителей

Этилен служит сырьем для синтеза диоксана, дихлорэтана и трихлорэтилена – органических растворителей широкого назначения.

Другой распространенный растворитель – бутанон, или метилэтилкетон – получают из бутена.

Сельское хозяйство

Дихлорэтан применяют также для обеззараживания семян и помещений сельскохозяйственного назначения. В сельском хозяйстве используется и непосредственно этилен как растительный гормон, особенно в качестве стимулятора роста и созревания плодов.

Фармацевтическое производство

Широкое применение в медицине находят производные пропена – изопропанол и глицерин как эффективные антисептики, компоненты препаратов для лечения кожных заболеваний и растворители. Глицерин также предотвращает высыхание вязких препаратов – мазей, паст – и способствует увеличению срока их годности. Он входит в состав противоожоговых и противокашлевых средств.

Получаемый из этилена диэтиловый эфир применяется в медицинской практике как препарат для общего наркоза и местной анестезии.

Пищевая и легкая промышленность

Путем окисления этилена на катализаторе получают уксусный альдегид, являющийся сырьем для производства уксусной кислоты.

Глицерин зарегистрирован в качестве эмульгатора, защитного пленкообразователя и загустителя как пищевая добавка E422. Наряду с изопропиловым спиртом входит в состав косметической и парфюмерной продукции и бытовой химии.

Текстильная промышленность также использует глицерин для обработки волокон и тканей.

Алкены состава  применяются в производстве поверхностно-активных веществ в составе моющих средств, препаратов для обработки текстиля и другой продукции.

Разнообразие сфер применения алкенов и их производных можно представить в схематическом виде:

Заключение

Алкены вследствие высокой реакционной способности относятся к веществам, мало распространенным в природе. Исключение – этилен, вырабатываемый в растительных тканях. Однако большие объемы производства алкенов для удовлетворения потребностей разных отраслей превращают алкены в широко распространённый вид химического сырья.